먼저 플러그인을 Enable시키면 유튜브를 포함한 플러그인들이 정상 동작합니다.
mWebView.getSettings().setPluginsEnabled(true);

다만 WebViewClient 에서 shouldOverrideUrlLoading을 오버라이드하게 되면 정상적으로 YouTube플러그인이 동작하지 않는 경우가 있습니다. 

The Web page at file:///android_asset/webkit/  could not be loaded as: 라는 에러가 뜹니다.

shouldOverrideUrlLoading 에서 대부분의 경우 http만 처리하시면 될테니 http에서만 작업을 처리하고 나머지 작업은 기본적으로 작동하게 되어있는 방식 그대로 동작하게 만들어주면 플러그인이 제대로 동작합니다

mWebView.setWebViewClient(new WebViewClient() {
@Override
public boolean shouldOverrideUrlLoading(WebView view, String overrideUrl) {
if(overrideUrl.startsWith("http://")) { doSomething return true; } else { boolean override = false; Intent intent = new Intent(Intent.ACTION_VIEW, Uri.parse(overrideUrl)); intent.addCategory(Intent.CATEGORY_BROWSABLE); intent.putExtra(Browser.EXTRA_APPLICATION_ID, getPackageName()); try { startActivity(intent); override = true; } catch (ActivityNotFoundException ex) { } return override; }
}
);